Решение жилищного вопроса на протяжении многих десятилетий было и остается одной из важнейших задач государственного масштаба. Проблема моделирования стоимости жилой недвижимости становится все более актуальной, поскольку качественный прогноз позволяет снизить риски как для органов государственного управления, так и для риелторов, специализирующихся на купле и продаже жилья, а также для обычных граждан, которые покупают или продают квартиры. Построение прогностических моделей позволяет получить адекватную оценку как текущего, так и будущего состояния рынка жилой недвижимости, определить тенденции изменения стоимости жилья и факторы, влияющие на эти изменения. При этом речь идет как о качественных характеристиках конкретного объекта недвижимости, так и об общем состоянии и динамике рынка недвижимости. Для России характерны существенные отличия в уровне развития регионов, следовательно, и различия в тенденциях изменения цен спроса и предложения на недвижимость. Оценка стоимости жилой недвижимости на региональном уровне имеет особое значение, поскольку все вышеперечисленное обуславливает социальную и экономическую важность данной проблемы. В данной статье представлена комплексная модель оценки стоимости жилой недвижимости на вторичном рынке жилья Москвы с использованием методов дерева решений и порядковой логистической регрессии. Методом дерева решений СRT построена прогнозная модель уровня комфортности жилья. Результаты этого прогноза используются в качестве входной информации для порядковой логистической регрессионной модели оценки стоимости жилой недвижимости на вторичном рынке Москвы. Апробация модели на реальных данных показала высокую прогностическую способность построенной модели.